Bentuk utama mentol terjadi di alam adalah (-) – menthol, diberi konfigurasi (1R, 2S, 5R). Menthol memiliki kualitas anestesi lokal dan counterirritant, dan secara luas digunakan untuk meredakan iritasi tenggorokan ringan. Menthol juga bertindak sebagai agonis reseptor opioid kappa lemah.
Menthol alami ada sebagai satu stereoisomer murni, hampir selalu bentuk (1R, 2S, 5R) (sudut kiri bawah diagram di bawah). Kedelapan stereoisomer memungkinkan
Dalam senyawa alami, kelompok isopropil berada dalam orientasi trans baik ke kelompok metil dan hidroksil. Dengan demikian, dapat ditarik dalam salah satu cara ditunjukkan
The (+) – dan (-) – enantiomer dari menthol adalah paling stabil di antara ini berdasarkan konformasi sikloheksana mereka. Dengan cincin itu sendiri dalam konformasi kursi, ketiga kelompok besar dapat berorientasi pada posisi ekuator.
Properties
- Chemical formula C10H20O
- Molar mass 156.27 g·mol−1
- Appearance White or colorless crystalline solid
- Density 0.890 g·cm−3, solid
(racemic or (−)-isomer) - Melting point 36–38 °C (97–100 °F; 309–311 K) racemic
42–45 °C, (−)-isomer, α crystalline form - Boiling point 212 °C (414 °F; 485 K)
- Solubility in water Slightly soluble, (−)-isomer
Jual Menthol Crystal
Dua bentuk kristal untuk mentol rasemat memiliki titik leleh 28 ° C dan 38 ° C. Murni (-) – mentol memiliki empat bentuk kristal, yang paling stabil adalah bentuk α, jarum luas yang akrab.
Kemampuan Menthol untuk secara kimia memicu reseptor TRPM8 peka terhadap dingin di kulit bertanggung jawab atas sensasi pendinginan terkenal yang dipicu ketika terhirup, dimakan, atau dioleskan pada kulit. [1] Dalam pengertian ini, itu mirip dengan capsaicin, bahan kimia yang bertanggung jawab untuk pedasnya cabai panas (yang menstimulasi sensor panas, juga tanpa menyebabkan perubahan suhu yang sebenarnya).
Sifat analgesik Menthol dimediasi melalui aktivasi reseptor κ-opioid selektif. Menthol juga memblokir saluran sodium sensitif tegangan, mengurangi aktivitas saraf yang dapat merangsang otot. Sebuah penelitian menunjukkan bahwa penyerapan ibuprofen topikal tidak meningkat dengan mentol, tetapi mencatat efek komplementer mentol sebagai pereda nyeri itu sendiri.
Beberapa penelitian menunjukkan bahwa Menthol bertindak sebagai reseptor GABAA sebagai modulator alosterik positif dan meningkatkan transmisi GABAergic pada neuron PAG. Menthol juga memiliki sifat anestesi yang mirip dengan propofol, dengan memodulasi situs yang sama dari reseptor GABAA.
Menthol banyak digunakan dalam perawatan gigi sebagai agen antibakteri topikal, efektif terhadap beberapa jenis streptokokus dan laktobasilus.
Supplier dan Distributor Menthol Crystal di Indonesia
Mentha arvensis (mint liar) adalah spesies utama mint yang digunakan untuk membuat kristal mentol alami dan serpih mentol alami [rujukan?]. Spesies ini terutama ditanam di wilayah Uttar Pradesh di India.
Mentol terjadi secara alami dalam minyak peppermint (bersama dengan sedikit menthone, ester mentil asetat dan senyawa lainnya), diperoleh dari Mentha × piperita (peppermint). Menthol Jepang juga mengandung persentase kecil dari 1-epimer, neomenthol.
Biosintesis mentol telah diteliti di Mentha × piperita dan enzim yang terlibat telah diidentifikasi dan dikarakterisasi. Ini dimulai dengan sintesis limonene terpene, diikuti oleh hidroksilasi, dan kemudian beberapa langkah reduksi dan isomerisasi.
Lebih khusus lagi, biosintesis (-) – mentol terjadi di sel-sel kelenjar sekretori tanaman pepermin. Geranyl difosfat sintase (GPPS), pertama mengkatalisis reaksi IPP dan DMAPP menjadi geranyl difosfat. Berikutnya (-) – limonene synthase (LS) mengkatalisasi siklisasi geranyl difosfat menjadi (-) – limonene. (-) – Limonene-3-hydroxylase (L3OH), menggunakan O2 dan NADPH, kemudian mengkatalisis hidroksilasi alilik dari (-) – limonene pada 3 posisi ke (-) – trans-isopiperitenol. (-) – trans-Isopiperitenol dehidrogenase (iPD) lebih lanjut mengoksidasi gugus hidroksil pada posisi 3 menggunakan NAD + untuk membuat (-) – isopiperitenone. (-) – Isopiperitenone reductase (iPR) kemudian mengurangi ikatan rangkap antara karbon 1 dan 2 menggunakan NADPH untuk membentuk (+) – cis-isopulegone. (+) – cis-Isopulegone isomerase (IPI) kemudian isomerizes ikatan rangkap yang tersisa untuk membentuk (+) – pulegone. (+) – Pulegone reductase (PR) kemudian mengurangi ikatan rangkap ini menggunakan NADPH untuk membentuk (-) – menthone. (-) – Menthone reductase (MR) kemudian mengurangi gugus karbonil menggunakan NADPH untuk membentuk (-) – mentol.
Harga Menthol Crystal Murah Jakarta
Mentol alami diperoleh dengan membekukan minyak peppermint. Kristal resultan mentol kemudian dipisahkan dengan penyaringan.
Total produksi mentol dunia pada tahun 1998 adalah 12.000 ton dimana 2.500 ton adalah sintetis. Pada tahun 2005, produksi tahunan mentol sintetis hampir dua kali lipat. Harga berada dalam kisaran $ 10-20 / kg dengan puncak di wilayah $ 40 / kg tetapi telah mencapai setinggi $ 100 / kg. Pada tahun 1985, diperkirakan bahwa Cina menghasilkan sebagian besar pasokan mentol alam dunia, meskipun tampaknya India telah mendorong Cina ke posisi kedua.
Menthol diproduksi sebagai enansiomer tunggal (94% e.e.) pada skala 3.000 ton per tahun oleh Takasago International Corporation. Proses ini melibatkan sintesis asimetris yang dikembangkan oleh tim yang dipimpin oleh Ryōji Noyori, yang memenangkan Hadiah Nobel Kimia tahun 2001 sebagai pengakuan atas karyanya dalam proses ini:
Proses ini dimulai dengan membentuk suatu allylic amine dari myrcene, yang mengalami isomerisasi asimetris dengan adanya kompleks rhodium BINAP untuk memberikan (setelah hidrolisis) enansiomer murni R-sitronelal. Ini disiklisasi oleh reaksi karbonil yang dimulai oleh zinc bromide ke isopulegol, yang kemudian dihidrogenasi untuk menghasilkan murni (1R, 2S, 5R) -menthol.
Proses komersial lainnya adalah proses Haarmann-Reimer (setelah perusahaan Haarmann & Reimer, sekarang bagian dari Symrise) [12] Proses ini dimulai dari m-cresol yang dialkilasi dengan propena ke timol. Senyawa ini dihidrogenasi pada langkah berikutnya. Mentol Racemic diisolasi dengan distilasi fraksional. Enantiomer dipisahkan oleh resolusi kiral dalam reaksi dengan metil benzoat, kristalisasi selektif diikuti dengan hidrolisis.
Mentol Racemic juga dapat dibentuk oleh hidrogenasi pulegone. Dalam kedua kasus dengan pemrosesan lebih lanjut (resolusi entrainment crystallizative dari konglomerat menthyl benzoate) adalah mungkin untuk mengkonsentrasikan L-enantiomer, namun ini cenderung kurang efisien, meskipun biaya pemrosesan yang lebih tinggi dapat diimbangi oleh biaya bahan baku yang lebih rendah. Keuntungan lebih lanjut dari proses ini adalah D-menthol menjadi murah tersedia untuk digunakan sebagai pembantu kiral, bersama dengan L-antipode yang lebih biasa.
Jual Menthol Crystal
Menthol termasuk dalam banyak produk karena berbagai alasan. Ini termasuk:
- Dalam produk yang tidak diresepkan untuk meringankan sakit tenggorokan ringan dan iritasi mulut atau tenggorokan ringan.
Contoh: balsem bibir dan obat batuk. - Sebagai antipruritic untuk mengurangi gatal.
- Sebagai analgesik topikal, digunakan untuk meredakan nyeri dan nyeri ringan, seperti kram otot, keseleo, sakit kepala dan kondisi serupa, sendiri atau dikombinasikan dengan bahan kimia seperti kapur barus, minyak kayu putih atau capsaicin. Di Eropa, cenderung tampil sebagai gel atau krim, sedangkan di AS, tambalan dan lengan tubuh sangat sering digunakan.
Contoh: balutan Tiger, atau patch IcyHot atau lengan siku / siku. - Sebagai penambah penetrasi dalam pengiriman obat transdermal.
Dalam dekongestan untuk dada dan sinus (krim, patch atau hidung inhaler).
Contoh: Vicks VapoRub, Mentholatum, VapoRem.
Dalam obat-obatan tertentu yang digunakan untuk mengobati sunburns, karena memberikan sensasi pendinginan (sering dikaitkan dengan lidah buaya).
Dalam produk aftershave untuk meredakan razor burn.
Jual Menthol Crystal Polar Bear
- Sebagai aditif tembakau merokok di beberapa merek rokok, untuk rasa, dan untuk mengurangi iritasi tenggorokan dan sinus yang disebabkan oleh merokok. Menthol juga meningkatkan kepadatan reseptor nikotin, meningkatkan potensi kecanduan produk tembakau.
Umumnya digunakan dalam produk kebersihan mulut dan obat-obat bau mulut, seperti obat kumur, pasta gigi, mulut dan lidah, dan lebih umum sebagai agen rasa makanan; seperti permen karet dan permen. - Sebagai pestisida melawan tungau madu trakea.
Dalam wewangian, mentol digunakan untuk menyiapkan menthyl ester untuk menekankan catatan bunga (terutama mawar). - Dalam produk pertolongan pertama seperti “es mineral” untuk menghasilkan efek pendinginan sebagai pengganti es sejati tanpa adanya air atau listrik (kantong, tempelan tubuh / lengan atau krim).
- Dalam berbagai tambalan mulai dari tambalan penurun demam yang diterapkan pada dahi anak-anak hingga “tambalan-tambalan” untuk meringankan banyak penyakit (yang terakhir jauh lebih sering dan rumit di Asia, terutama Jepang: beberapa varietas menggunakan “tonjolan fungsional”, atau tonjolan kecil untuk memijat Kaki seseorang juga menyejukkan mereka dan mendinginkannya).
- Dalam beberapa produk kecantikan seperti hair conditioner, berdasarkan bahan alami (misalnya, St. Ives).
Sebagai relaksan otot antispasmodik dan halus pada endoskopi gastrointestinal bagian atas. - Dalam kimia organik, mentol digunakan sebagai pembantu kiral dalam sintesis asimetris. Sebagai contoh, ester sulfinat yang dibuat dari sulfinil klorida dan mentol dapat digunakan untuk membuat sulfoksida murni secara enansiomer melalui reaksi dengan reagen organolitium atau pereaksi Grignard. Menthol bereaksi dengan asam karboksilat kiral untuk memberikan ester mentil diastereomik, yang berguna untuk resolusi kiral.
CONTACT US
PT. SAMIRASCHEM INDONESIA
Jalan Raya Lapangan Tembak No.2
Cibubur Jakarta Timur 13720
Tel : +62-21-8718222
Fax : +62-21-8718222
E-mail : sales@samiraschem.com
Website : www.samiraschem.com